Nitration ny toluene: Fihetsiky mira

Andeha isika hiresaka momba ny fomba ny nitration ny toluene. Vonona koa amin'ny alalan'ny fihetsiky lehibe maro semifinished vokatra ampiasaina amin'ny fanamboarana zava-mipoaka, pharmaceuticals.

Ny maha zava-dehibe ny nitration

Sampanteny Benzene manitra Nitro Kamban-teny toy ny misy ao amin'ny orinasa simika maoderina. Nitrobenzene in-kafa aniline dia vokatra, ditin-kazo manitra, famokarana fanafody. Izy no tena tsara ho an'ny maro solvent organika Kamban-teny, anisan'izany ny cellulose sy nitrite hanangana gelatinous bahoaka aminy. Ao amin'ny solika orinasa no ampiasaina ho toy ny hanadio ny lubricating menaka. Rehefa nitration ny toluene dia voaomana benzidine, aniline, aminosalicylic asidra, phenylenediamine.

Toetra mampiavaka ny nitration

Nitration mampiavaka NO2 Inlet vondrona ho ao an-molekiola ny organika iombonana. Arakaraka ny hanomboka fitaovana, ity dingana ity amin'ny alalan'ny mivoaka ny mahery fihetsika, nucleophilic, electrophilic rafitra. Ny mpanao miasa toy ny poti nitronium cations, ions sy ny mitovy hevitra NO2. Toluene nitration fanehoan-kevitra milaza ny fanoloana. Fa zavatra organika hafa mety fanoloana nitration, ary ny roa sosona koa ny fatorana.

Nitration ny toluene amin'ny môlekiola ny manitra hydrocarbon dia nentina nivoaka nitrating mampiasa asidra (sulfuric sy nitric amine). Ny zavatra nandrisika mampiseho fananana sulfuric asidra fanompoana toy ny dingana dia midika vodotnimayuschego.

dingana mira

Nitration ny toluene mitaky fanoloana ny iray amin'ny Nitro hidrôzenina tsivaky. Ahoana no tetika ny dingana mitohy?

Mba hamaritana ny nitration ny toluene, ny fanehoan-kevitra mira azo aseho toy izao manaraka izao:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + I2 O

Tsy mamela am-pitsarana amin'ny ankapobeny ihany mazava ho azy ny fifandraisana, fa tsy hamoaka ny lafiny dingana ity. Raha ny marina dia misy ny fanehoan-kevitra eo amin'ny manitra hydrocarbons sy ny vokatry ny nitric asidra.

Noho ny vokatra fa manana rano molekiola, dia mampihena ny fitanan'i ny nitric asidra, nitration ny toluene slows koa. Mba tsy olana izany, ny dingana dia tanterahina amin'ny hafanana ambany nitric mampiasa asidra amin'ny vola efa tafahoatra.

Koa ny sulfuric asidra toy ny mpiasa dehydrating ampiasaina , acetic anhydride, polyphosphoric asidra, bore trifluoride. Izy ireo hanampy snizat fihinanana ny nitric asidra, hampitombo ny fahombiazana ny fifandraisana.

Ny tsipirian'ilay ny dingana

Ny nitration ny toluene dia voalaza ao amin'ny faramparan'ny taonjato fahasivy ambin'ny folo V. Markovnikov. Izy no afaka nanorina ny rohy eo anatrehan'ny ao amin'ny fanehoan-kevitra mifangaro nifantoka sulfuric asidra sy ny fomba fikorianan'ny tahan'ny. Ao amin'ny famokarana maoderina nitrotoluene anhydrous nitric asidra no ampiasaina, nalaina tamin'ny kely be loatra.

Ankoatra izany, sulfonation sy nitration ny toluene midika mampiasa misy dehydrating bore fluoride singa. Ny fampidirana an ny fanehoan-kevitra dia manome fahafahana ny dingana hampihenana ny vola lany ny vokatra azo, izay mahatonga misy ny nitration ny toluene. Mira tondra dingana ankapobeny dia toy izao manaraka izao:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · I2 O

Rehefa vita ny fanatanterahana ny fanehoan-kevitra rano no nampidirina, izay ny monohydrate bore fluoride dihydrate teny. Nisy nesorina tany vacuo, dia manampy kalsioma fluoride, niverina tany am-boalohany teny iombonana.

Specificity ny nitration

Misy no mampiavaka ny dingana mifandray amin'ny safidy ny reagents, substrate mampiasa fanehoan-kevitra. Ireto misy ny safidy bebe kokoa:

• 60-65 tany ho any isan-jato nitric asidra ao amin'ny fifangaroan'ny 96 isan-jato sulfuric asidra;
• fifangaroan'ny 98% nitric asidra ka nifantoka sulfuric asidra ho an'ny fanehoan-kevitra akora organika kely;
• potasioma nitrate na ammonium amin'ny mifantoka amin'y sulfuric asidra - dia safidy tsara ho an'ny famokarana polymer ny Nitro zavatra simika.

Ny kinetics ny nitration

Manitra hydrocarbons, hiresaka ny misy pentimpentina ny sulfuric sy nitric amine, Nitro ionically. V. Markovnikov afaka mampiavaka ny specificity ny fifandraisana. Ny dingana atao amin'ny dingana maro. Nitrosernaya asidra dia voalohany, izay misy mijaly dissociation amin'ny aqueous vahaolana. Nitronium ions dia naneho hevitra tamin'ny toluene hanangana toy ny vokatra nitrotoluene. Rehefa tonga ny mifangaro ny molekiolan'ny rano mitranga mandritra deceleration.

Ao amin'ny ranoka mandevon-javatra miaraka amin'ny toetra voajanahary - nitromethane, acetonitrile, sulfolane - mamela ny fananganana ny cation mampitombo ny tahan'ny nitration.

Ny vokatr'izany nitronium cation manitra miraikitra amin'ny fototry ny toluene hoe: Izao no niforona kafa. Ankoatra misy proton banga, nitarika ny fiofanana nitrotoluene.

Raha mila tsipiriany momba ny dingana mitohy dia afaka mihevitra ny fananganana ny "sigma" sy "Pi" sarotra. Fanabeazana "sigma" ny sarotra no mametra ny tahan'ny-dingana ny fifandraisana. Ny fanehoan-kevitra tahan'ny dia mifandray mivantana amin'ny rapidity ny nitronium cation miraiki-po amin'ny tsivaky karbaona ao amin'ny fototry ny manitra zavatra simika. proton niantsoany eny amin'ny toluene dia efa ho tanterahina avy hatrany.

Ihany amin'ny toe-javatra sasany, dia mety hisy ny olana sasany amin'ny ny fanoloana miaraka amin'ny ambaratonga voalohany manan-danja kinetic isotope vokany. Izany dia vokatry ny fiverenana haingana ny dingana eo anatrehan'ny sakana isan-karazany.

Rehefa mifidy ny nampipoaka sy dehydrating mpandraharaha amin'ny mifantoka amin'y sulfuric asidra dingana misy fiovana equilibrium manoloana ny fananganana ny fanehoan-kevitra vokatra.

famaranana

Tsy noforoniko tao an-nitration ny toluene nitrotoluene, izay sarobidy vokatry ny orinasa simika. Ny fananana izany dia baomba iombonana, ka vary main'ny rivotra tinady eo amin'ny asa. Anisan'ny olana ara-tontolo iainana ny orinasa mifandray amin'ny fanamboarana, jereo ny fampiasana Mitana habetsahan'ny mifantoka amin'y sulfuric asidra.

Mba hiatrehana izany olana izany, mpahay simia mitady fomba hampihenana ny fako sulfuric asidra azo taorian'ny dingana nitration. Ohatra, ny dingana dia tanterahina amin'ny ambany hafanana, ny fitaovana ampiasaina dia mora regenerable. Sulfuric asidra manana fananana oxidizing mahery, izay misy fiantraikany ratsy ny harafesiny dia mitombo ny metaly loza ny zavamananaina. Amin'ny fanarahana ny fenitra fiarovana rehetra azo atao mba hiatrika ireo zava-manahirana, kalitao avo Nitro hahazo zavatra simika.