Ny toetra mampiavaka ny ethylene simika glycol, toetra. Dihydric toaka. ethers ny ethylene glycol

Ny tena fantatra sy ampiasaina eo amin'ny olombelona ny fiainana sy ny akora indostrialy an'ny sokajy ny polyols - dia ethylene glycol sy ny glycerol. Ny fianarana sy ny fampiasana maro nanomboka taonjato maro lasa izay, fa ny fananan 'ireo organika Kamban-teny amin'ny fomba maro tsy manam-paharoa sy tsy manan-tsahala izay mahatonga azy ireo ilaina mandraka androany. Ny polyols ampiasaina amin'ny syntheses simika maro, indostria sy ny faritra ny asa olombelona.

Ny voalohany dia "olom-pantany" amin'ny ethylene glycol sy glycerol: Ny Tantaram-fandraisana

Tamin'ny taona 1859, ao amin'ny dingana dingana roa dibromoethane acetate fifandraisana volafotsy sy ny manaraka fitsaboana amin'ny potasioma hydroxide azo tao amin'ny fanehoan-kevitra voalohany ny ethylene glycol, Sharl Vyurts glycol voafintina voalohany. Fotoana fohy tatỳ aoriana, dia lasa ny fomba mivantana hydrolysis dibromoethane, fa ny orinasa maridrefy tany am-piandohan'ny taonjato faharoapolo dihydric toaka 1,2-dihydroxy ethane, izy - monoethylene glycol, na glycol, azo avy amin'ny hydrolysis ny ethylene ao amin'ny United States.

To daty, na amin'ny orinasa sy ny laboratoara nampiasa maro hafa fomba, vaovao sy mahomby kokoa amin'ny akora ary angovo fijery, ary ny tontolo iainana sariaka hatramin'ny fampiasana reagents misy na nafahany chlore, poizina, carcinogens, ary zavatra hafa manimba ny tontolo iainana sy ny olombelona fananana dia nihena ny fampandrosoana ny "maitso" simia.

Pharmacist Carl Vilgelmom Sheele tamin'ny 1779 glycerol dia misokatra ary ny manokana fifehezan 'ny zavatra simika dia nianatra tamin'ny 1836 Teofil Zhul Peluso. Roa am-polo taona tatỳ aoriana, dia hita ka hiorina molekiolan'ny rafitry ny triatomic toaka ao amin'ny asa soratr'i Pierre Eugène Marseleya Berthelot sy Charles Wurtz. Farany, na dia roa-polo taona taorian'ny Fridel Sharl nanana tanteraka sy voafintina, glycerol. Amin'izao fotoana izao, ny orinasa mampiasa fomba roa noho ny fiomanana: in allyl klôro avy propylene sy amin'ny alalan'ny acrolein. Chemical fananana etilengilikolya toy ny glycerin dia be isan-karazany ampiasaina amin'ny saha famokarana simika.

Rafitra sy ny rafitra iombonana

Tamin'ny fototry ny molekiola dia ethylene unsaturated hydrocarbon taolana, ahitana karbaona roa ataoma izay ny roa sosona ruptured fatorana. Ao amin'ny toerana foanana Valence, ao amin'ny karbaona ataoma nanatevin-daharana ny vondrona hydroxyl roa. Ethylene rijan - C ₂ H _4, taorian'ny fahatapahan'ny fifandraisana sy ny fanentanana an-tsary hydroxyl miraiki-po ny vondrona (amin'ny alalan'ny dingana maro), dia mijery toy ny C ₂ H ₄ (NY) _2. Izany no ethylene glycol.

ethylene molekiola iray miavaka amin'ny Linear rafitra, raha mbola manana ny dihydric toaka iray 'transsexuelle konfigurtsii fitoviana eo amin'ny fametrahana ny hydroxyl vondrona Ho fanajana ny karbaona hazondamosina sy amin'izy samy izy (tanteraka mampihatra izany teny amin'ny toerana maro mikasika ny fatorana). Dislocation toy izany mifanaraka amin'ny toerana lavitra ny hydrogens ny Functional vondrona, ambany angovo, ka noho izany - rafitra fahamarinan-toerana ambony indrindra. Raha tsorina, OH-vondrona iray "toa" izy, ary ny iray kosa - teo. Mandritra izany fotoana izany dia miovaova iombonana amin'ny vondrona hydroxyl roa: iray karbaona Atom mba hanangana ny fanehoan-kevitra mifangaro, izy ireo avy hatrany dehydrate, mandalo an aldehydes.

fanasokajiana firehana

Chemical fananan ny ethylene glycol dia miankina amin'ny foto-piandohany avy amin'ny vondrona ahitana polyhydric alcohols, izany hoe subgroups diols, i.e. zavatra simika roa mifanila hydroxyl moieties amin'ny ataoma karbaona. Fananana, misy maro ihany koa OH-substituents, ary glycerin. Manana vondrona Functional toaka telo, ary no tena mahazatra ny solontenan'ny subclass.

Maro Kamban-teny io koa kilasy vonona sy ampiasaina ao amin'ny orinasa simika ho an'ny isan-karazany sy ny hafa syntheses tanjona, fa ny fampiasana ny ethylene glycol manana hatraiza lehibe ary andraisany anjara amin'ny ankamaroan'ny orinasa. Izany no hodinihintsika amin'ny an-tsipiriany eto ambany.

ara-batana fepetra arahana

Ny fampiasana ny ethylene glycol noho ny fisian'ny fananana sasany izay raiki-tampisaka eo amin'ny polyhydric alcohols. Miavaka io endri-javatra tsy manam-paharoa ity kilasy organika zavatra simika.

Ny manan-danja indrindra mampiavaka ny - dia tsy voafetra miscibility amin'ny H ₂ O. Water + ethylene glycol manome vahaolana amin'ny endri-javatra tsy manam-paharoa: ny mari-pana ny teboka ny matin'ny hatsiaka, arakaraka ny fitanan'i ny diol 70 ambaratonga ambany, noho ny distillate madio. Zava-dehibe ny manamarika fa tsy Linear fiankinana, ary amin'ny anankiray tonga hamaroan'isa glycol manomboka nifanohitra - mari-pana ny matin'ny hatsiaka mitombo amin'ny fampitomboana ny isan-jaton'ny ny solute. Endri-javatra ity dia ampiharina amin'ny famokarana ny ranon-javatra isan-karazany antifreeze "nezamerzaek" izay crystallize amin'ny faran'izay ambany dia ambany toetra mafana ny tontolo iainana.

Afa-tsy ao anaty rano, ny faharavan'ny dingana atao tanteraka amin'ny toaka sy ny acétone, nefa tsy nahita in paraffin, benzene, Etera sy ny karbaona tetrachloride. Mifanohitra amin 'ny razana aliphatic - ny gaseous fananana toy ny ethylene glycol, ethylene glycol - dia syrupy, translucent, miaraka amin'ny kely mavo tinge ny rano, sweetish tsiro, amin'ny uncharacteristic fofona, saika nonvolatile. Matin'ny hatsiaka mitranga amin'ny zato isan-jato ethylene glycol - 12.6 degre Celsius sy ny mangotraka - amin'ny 197,8. Teo ambanin'ny toe-javatra ara-dalàna, ny hakitroky dia 1.11 g / sm ^3.

fomba fanomanana

Ethylene glycol azo azo amin'ny fomba maro, ny sasany amin'izy ireo ankehitriny ihany no ara-tantara na preparative lanjany, sy ny hafa be mpampiasa dia ny Olona iray tamin'ny maridrefy ny indostria, ary tsy izany ihany. Taorian'ny amin'ny fandehan'ny fotoana, dia aoka isika handinika ny zava-dehibe indrindra.

Tsy Efa ho ny fomba voalohany ny fanomanana ny ethylene glycol avy dibromoethane no voalaza. Formula ethylene roa Tapaka fatorana, ary malalaka Valence no nipetrahan'ny halogens, - ny tena manomboka fitaovana amin'izany fanehoan-kevitra - Ankoatra ny karbaona sy ny hidrôzenina ao amin'ny rafitra roa brome ataoma. Ny fananganana ny anelanelany iombonana amin'ny dingana voalohany fotsiny dingana azo atao noho ny cleavage, izany hoe. E. Replacement ny acetate vondrona izay niova fo noho fanampiny hydrolysis an-toaka.

Nandritra ny hafa fivoaran'ny siansa izany dia lasa azo atao ny mamokatra ethylene glycol amin'ny alalan'ny mivantana hydrolysis na ethanes hosoloina roa halogens amin'ny mifanila karbaona ataoma, miaraka amin'ny aqueous vahaolana ny alkali metaly carbonates na ny vondrona (tsy ny tontolo iainana sariaka reagent) H ₂ O sy firaka karbonika. Fanehoan-kevitra fa "mafy" sy mitranga fotsiny amin'ny mari-pana ambony be sy ny fanerena, nefa izao Tsy nanakana ny Alemà, nandritra ny vanim-potoana izao tontolo izao mampiasa io fomba ady ho amin'ny famokarana ny ethylene amin'ny indostria ambaratonga.

Ny anjara asany ao amin'ny fananganana ny simia organika dia nilalao sy ny fomba fanomanana ny ethylene glycol amin'ny hydrolysis arintany alkali vy sira ny vondrona. Amin'ny fampitomboana ny fanehoan-kevitra mari-pana ny 170 degre ny vokatry nahatratra 90%. Fa nisy hantsana lalina manjaka lehibe - ny glycol dia toa nesorina tao amin'ny sira vahaolana, izay mifandray mivantana ny zava-tsarotra maro. Ny mpahay siansa no voavaha ity olana amin'ny alalan'ny fampivelarana fomba manomboka miaraka amin'ny fitaovana toy izany koa, fa izy tamin'ny nivadihany ny dingana ho dingana roa.

Hydrolysis etilenglikolatsetatov, satria ny tapany farany amin'ny fomba Wurtz teo aloha, lasa fomba miavaka, raha omby ny feedstock oxidation ny ethylene ho acetic asidra ny oksizenina, i.e. tsy misy ny fampiasana lafo ka tsy manao zavatra simika halogen tsy mampidi-doza.

Izany dia fantatra ihany koa maro ny fomba famokarana ethylene amin'ny oxidation ny ethylene hydroperoxides, peroxides, organika peracids eo anatrehan'ny catalysts (osmium Kamban-teny), potasioma chlorate , sy ny hafa. Misy koa ny Electro-taratra simika sy ny fomba.

Fananana toetra simika iombonana

Ny toetra mampiavaka ny ethylene simika glycol dia miankina amin'ny ny Functional vondrona. Ny fanehoan-kevitra iray dia afaka mandray anjara hydroxyl substituent, na izy roa miaraka, arakaraka ny dingana fepetra. Ny tena maha samy hafa eo amin'ny reactivity dia ny hoe noho ny fisian'ny polyhydric toaka amin'ny hydroxyls maro sy ny fiaraha-mientana ifampizarana hery miasa mangina matanjaka miseho Misy asidra fananana noho ny monovalent "mpiara-miasa aminy". Noho izany, ny fanehoan-kevitra amin'ny alkali sira ny vokatra dia (glycol - glycolates, fa glycerin - glycerate).

Ny toetra mampiavaka ny ethylene simika glycol ary koa ny glycerol, ny fanehoan-kevitra ny alcohols dia ahitana ny sokajy rehetra ny monohydric. Glycol manome feno sy ampahany amin'ny fanehoan-kevitra amin'ny esters monobasic amine, glycolates, tsirairay avy, dia niforona tamin'ny metaly alkali sy amin'ny simika mahery dingana amin'ny amine na sira azy nivoaka aldehyde acetic asidra - noho ny cleavage ny molekiola avy amin'ny hydrogène tsivaky.

Fanehoan-kevitra amin'ny mpanao metaly

fihetsiky ethylene mavitrika glycol amin'ny metaly (hidrôzenina nitsangana taorian'ny simika maro hery) amin'ny hafanana avo dia manome ny mifanaraka ethylene glycolate vy miampy hidrôzenina Navoaka.

C ₂ H ₄ (NY) ₂ + ₂ X → C H ₂ O X _4, izay X - mavitrika bivalent vy.

Hatsaran'ny fanehoan-kevitra ho ethylene glycol

Polyhydric toaka hanavaka ny avy amin'ny ranon-javatra hafa mety ho hita maso amin'ny alalan'ny valin-toetra io ihany no ho an'ny kilasy zavatra simika. Araka izany, dia nampidina colorless vahaolana toaka-nanafaingana hydroxide varahina (2) manana toetra tinge manga. Ao amin'ny fanehoan-kevitra samy hafa ny singa dia nahita taolana sy ny faharavan'ny staining vahaolana ao anaty loko manga tototry - noho ny fananganana ny varahina glycolate (2).

polymerization

Ny toetra mampiavaka azy ny ethylene glycol dia zava-dehibe ho amin'ny famokarana ranoka mandevon-javatra. Intermolecular tsy fahampian-drano ny nilaza fananany, i.e. ny fanafoanana ny rano avy amin'ny tsirairay avy roa molekiola ny glycol ary avy eo dia natambatra (iray hydroxyl vondrona no nizara eny tanteraka, fa ny hafa dia mivelatra ihany hidrôzenina), manome ny mety ny fahazoana tsy manam-paharoa organika solvent - dioxane, izay matetika ampiasaina amin'ny voajanahary simia, na dia eo aza ny habetsahan'ny poizina ny avo.

Exchange ny hydroxyl iray halogen

Raha ny fanehoan-kevitra ny ethylene glycol amin'ny asidra halide nahita fanoloana ny vondrona hydroxyl mifanaraka halogen. Ny ambaratongam-fanoloana dia miankina amin'ny molar halide fitanan'i ny hidrôzenina ao amin'ny fanehoan-kevitra mifangaro:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, izay X - chloro na bromo.

The Ester

Ao amin'ny fanehoan-kevitra ny ethylene amin'ny nitric asidra (voafaritra mifantoka) sy monobasic organika amine (formic, acetic, propionic, karnavaly, valeric sy t. D.) ny fananganana ny sarotra ary, araka izany, monoethers. Fa hafa concentrations ny nitric asidra - di- sy trinitroefirov glycol. Ny sulfuric asidra dia ampiasaina ho toy ny efa voafaritra mialoha nampipoaka fitanana.

Ny manan-danja indrindra ny ethylene glycol Sampanteny

Akora sarobidy, izay alaina any amin'ny polyhydric alcohols amin'ny alalan'ny tsotra simika fanehoan-kevitra (araka ny voalaza etsy ambony), dia ethers ny ethylene glycol. Izany hoe monomethyl sy ny monoethyl raikipohy izay - HO-CH ₂ -CH ₂ -o-CH ₃ sy HO-CH ₂ -CH ₂ -o-C ₂ H _5, tsirairay avy. Araka ny simika fananana be dia be izy ireo toy ny glycols, fa, tahaka ny hafa kilasy Kamban-teny izay manana endri-javatra tsy manam-paharoa tohina, raiki-tampisaka ihany:

• Monometiletilenglikol no ranon-javatra tsy misy loko, fa amin'ny toetra fofona maharikoriko, vay amin'ny 124,6 degre Celsius, tsara sy ny ethanol niravan'ilay amin'ny organika hafa ranoka mandevon-javatra sy ny rano dia mikorontana be kokoa noho ny glycol, ary ny hakitroky latsaky ny an'ny rano (about 0,965 g / sm ^3).
• Dimetiletilenglikol - koa ranon-javatra, fa amin'ny toetra tsy ankasitrahana, hakitroky 0,935 g / sm ^3, nahandro 134 teboka aotra diplaoma ambony sy solubility, mikasika ny teo aloha homologue.

Fampiharana cellosolve - ka ankapobeny atao hoe mono ethylene glycol - no tena fahita. Izy ireo ho toy reactants ampiasaina sy ny ranoka mandevon-javatra eo amin'ny voarindra sy voafintina. Mihatra koa ny ara-batana fananana ho an'ny anti-harafesiny sy ny anticrystallization additives amin'ny antifreeze sy menaka maotera.

Votoatiny sy ny Pricing ny famokarana andian

Ny vola lany ny orinasa sy ny orinasa anjara amin'ny famokarana sy ny fivarotana ny zavatra simika toy izany, ny fiaretana eo ho eo amin'ny 100 robla isaky ny kilao ny simika toy izany Kamban-teny toy ny ethylene glycol. Ny vidiny dia miankina amin'ny fahadiovan'ny ny fananana sy ny maximizing ny isan-jaton'ny vokatra ny tiana.

Ny fampiasana ny ethylene glycol dia tsy voafetra ho misy faritra. Noho izany, araka ny manta zavatra izany dia ampiasaina amin'ny famokarana organika ranoka mandevon-javatra, synthetic resins sy kofehy, ranon-javatra, hatsiaka amin'ny ambany hafanana. Izy no tafiditra amin'ny orinasa maro toy ny fiara, aerospace, pharmaceuticals, herinaratra, hoditra, sigara sy paraky. Tsy azo lavina ny lanjan'ny manan-danja ho an'ny voarindra sy voafintina.

Zava-dehibe ny mahatsiaro fa ny glycol - ny poizina iombonana izay mety hahatonga fisarahana-doza ny fahasalaman'ny olombelona. Noho izany, dia voatahiry ao amin'ny fitoeran voaisy tombo-kase vita amin'ny aluminium na vy amin'ny sosona anaty tsy voatery niaro ny fiara avy harafesiny, afa-mitsangana toerana sy ny faritra tsy nomena tamin'ny fanafanana ny rafitra, fa amin'ny rivotra tsara. Term - tsy mihoatra ny dimy taona.