Electrophilic koa in Organic Simia

Fa fanehoan-kevitra miavaka koa ny fananganana ny simika Kamban-teny avy amin'ny roa na mihoatra fanombohana fitaovana. Diniho ny rafitra ny electrophilic Ankoatra ny mety ohatra ny alkenes - unsaturated acyclic hydrocarbons amin'ny roa sosona iray fatorana. Ankoatra ny azy ireo, amin'ny fiovana toy izany handray hydrocarbons hafa manana fatorana maro, anisan'izany ny cyclic.

Dingana fihetsiky ny manomboka molekiola

Electrophilic koa atao amin'ny dingana maro. Electrophile manana fiampangana asa tsara toy ny elektronika acceptor, ary ny fehin-droa ny alkene molekiola - toy ny elektronika mpanome. Kamban-teny roa mamorona voalohany t-mikorontana sarotra. Avy eo dia manomboka ny fanovana ny π-sarotra amin'ny ϭ-sarotra. Carbocation fananganana amin'ny dingana ity sy ny fahamarinan-toerana no mamaritra ny tahan'ny ny fifandraisana amin'ny ankapobeny. Carbocation taorian'izay fihetseham-pony haingana amin'ny ampahany ratsy nucleophile voampanga sy ny fiovam-po vokatra farany niforona.

Vokatry ny substituents eo amin'ny fanehoan-kevitra tahan'ny

Anaro delocalization (ϭ +) amin'ny carbocation dia miankina amin'ny rafitra molekiolan'ny voalohany. Tsara inductive vokatry izay mampiseho vondrona alkyl, mitondra ho amin'ny fihenan'ny ny anjara-raharaha teo akaikin'ny karbaona tsivaky. Noho izany, ny molekiola ao amin'ny elektronika substituent manome fahamarinan-toerana dia mampitombo ny havany ny cation π-elektronika sy ny hakitroky dia vokatry reactivity ny molekiola amin'ny ankapobeny. Vokany eo amin'ny reactivity ny elektronika acceptors dia ho mifanohitra.

Ny rafitra ny halogens fifandraisana

Andeha hodinihintsika amin'ny an-tsipiriany ny rafitra ny electrophilic koa ny alkene ho ohatra ny fifandraisana sy ny halogen.

1. Halogen molekiola roa manatona ny fifamatorana misy eo karbaona ataoma sy ny Mizarazara. Noho ny ampahany iray tsara ho mpiadidy ny amin'ny faran'ny molekiola halogen dia misarika ny elektrôna π-fatorana. Koa satria misy fananganana ny iray miovaova π-sarotra.
2. Ao amin'ny dingana manaraka electrophilic sombiny karbaona roa mifandray amin'ny ataoma, namorona ny peratra. Misy cyclic "onium" Ion.
3. Ny sisa tavela nandidy sombiny halogen (tsara nandrara nucleophile) dia naneho hevitra tamin'ny onium Ion sy mpikamban'ny teo amin'ny lafiny mifanohitra amin'ny teo aloha poti halogen. Niseho vokatra farany - Trans--digalogenalkan 1,2. Toy izany koa, miraiki-po amin'ny halogen cycloalkenyl mitranga.

Ny rafitra miraiki-po hydrohalic amine

Electrophilic koa ny hidrôzenina sy ny sulfuric asidra halides mitranga raha tsy izany. Ao amin'ny tontolo Misy asidra dia dissociated ho cation sy reagent anion. Tsara nandrara Ion (electrophile) mamely ny π-fatorana navitrany ho iray amin'ireo ataoma karbaona. Carbocation izay voaforona, izay ny mifanila karbaona tsivaky dia nandrara tsara. Next carbocation ataony amin'ny anion hamorona ny vokatra farany ny fanehoan-kevitra.

Ny fitarihan 'ny fanehoan-kevitra eo amin'ny reagents ary matetika asymmetrical Markovnikov

Electrophilic koa eo amin'ny roa asymmetric molekiola regioselectively mitranga. Midika izany fa ny roa no niforona isomers mety kokoa iray monja. Regioselectivity mamaritra Markovnikov fitondran'i, araka izay ny hidrôzenina iray dia mifatotra amin'ny tsivaky karbaona mifandray amin'ny maro hafa hidrôzenina ataoma (more hydrogenated).

Mba hahatakarana izany fitsipika izany, dia ilaina ny mahatsiaro fa ny fanehoan-kevitra ny tahan'ny ny fahamarinan-toerana dia miankina amin'ny ny kafa carbocation. Effect ny elektronika sy ny mpamatsy vola acceptor substituents voalaza etsy ambony. Noho izany, electrophilic hydrobromic koa ny asidra mba propene nitarika ny fananganana ny 2-bromopropane. Ny anelanelany cation amin'ny anjara-raharaha tsara any amin'ny faritra afovoan'ny tsivaky karbaona milamina kokoa tsara carbocation amin'ny anjara-raharaha ao amin'ny tsivaky tafahoatra. Noho izany, ny brome tsivaky dia naneho hevitra tamin'ny karbaona faharoa tsivaky.

Vokatry ny elektronika-nialany substituents ny Mazava ho azy fa ny fifandraisana

Raha tany am-boalohany misy molekiola elektronika nialany substituent izay manana inductive ratsy sy / na mesomeric vokany, electrophilic koa dia manohitra ny fitsipika etsy ambony. Ohatra ny toy izany substituents: CF _3, COOH, CN. Amin'ity tranga ity, ny lehibe kokoa ny elanelana tsara ny anjara-raharaha ny amin'ny Kilonga dia mahatonga elektronika vondrona nialany milamina kokoa carbocation. Noho izany, dia mifandray amin'ny karbaona hidrôzenina tsy hydrogenated tsivaky.

Universal dikan-tenin'ny lalàna Hijery toy izao: ny fifandraisana iray asymmetric alkene sy ny fanehoan-kevitra reagent asymmetric vola amin'ny fomba fananganana ny mafy orina indrindra carbocation.